Tantargy

Adatok

A Tantárgybejelentőben megadott hivatalos adatok az alábbi tanévre: 2023-2024

Tematika

A tárgy tematikája a szerves kémia megfelelően kiválasztott, érdekesebb fejezeteibe ad betekintést, alapvető elméleti értelmezéssel és adott esetben gyakorlati, biológiai relevanciákkal.

Előadások

• 1. Reakciómechanizmusok: az IUPAC rendszernek megfelelően az alapvető mechanizmusok ismertetése, az azokat befolyásoló tényezők és vizsgálatuk legfontosabb módszerei, megfelelő példákon. I. - Dr. Szabó László Gyula
• 2. Reakciómechanizmusok: az IUPAC rendszernek megfelelően az alapvető mechanizmusok ismertetése, az azokat befolyásoló tényezők és vizsgálatuk legfontosabb módszerei, megfelelő példákon. II. - Dr. Krajsovszky Gábor
• 3. Retroszintetikus utak alkalmazása szerves vegyületek szintézisének tervezésében. - Dr. Krajsovszky Gábor
• 4. Hammett egyenlet összefüggései a szerves kémiai reakciókra ható paraméterek vizsgálatában. - Dr. Krajsovszky Gábor
• 5. Peptidek és nukleinsavak szilárd fázisú szintézise, szekvencia meghatározások. - Dr. Krajsovszky Gábor
• 6. Enantiomer vegyületek megkülönböztetése 1 H-NMR méréssel és röntgenkrisztallográfiás módszerrel. - Dr. Krajsovszky Gábor
• 7. Prokiralitás jelentősége a citrát-kör reakcióiban. - Dr. Krajsovszky Gábor
• 8. A kőolaj, valamint a kőszén, mint természetes szerves vegyületek felhasználásának néhány szempontja. - Dr. Krajsovszky Gábor
• 9. Összefüggés kémiai szerkezet és édes íz között. - Dr. Krajsovszky Gábor
• 10. Összefüggés kémiai szerkezet és illat között. - Dr. Krajsovszky Gábor
• 11. Sztriktozidin és vinkozid; indolalkaloidok biomimetikus szintézise. - Dr. Krajsovszky Gábor
• 12. Néhány fontosabb természetes vegyület totálszintézise. - Dr. Krajsovszky Gábor
• 13. Érdekességek gyógyszermolekulák kémiájából. - Dr. Krajsovszky Gábor
• 14. Válogatott kémiai szintézisek az alkaloidok, illetve heterociklusok területéről. - Dr. Krajsovszky Gábor

Gyakorlatok

Szemináriumok

A tananyag elsajátításához szükséges segédanyagok

Kötelező irodalom

Szabó László — Krajsovszky Gábor: Válogatott fejezetek a szerves kémiából Semmelweis Egyetem Gyógyszerésztudományi Kar Szerves Vegytani Intézet 2019., ISBN: 978-615-5722-09-7. https://mek.oszk.hu/19900/19977/
Szabó László — Krajsovszky Gábor: Szerves vegyületek izomériája Semmelweis Egyetem Gyógyszerésztudományi Kar Szerves Vegytani Intézet 2017., ISBN 978-963-12-8995-4. http://mek.oszk.hu/17200/17282/
Krajsovszky Gábor: Heterociklusos vegyületek Semmelweis Egyetem Gyógyszerésztudományi Kar
Szerves Vegytani Intézet 2018., ISBN: 978-615-5722-04-2. https://mek.oszk.hu/18300/18318/ Krajsovszky Gábor: Szerves kémiai feladatgyújtemény Semmelweis Egyetem
Gyógyszerésztudományi Kar Szerves Vegytani Intézet 2008; 2016., ISBN 978-963-06-5345-9. http://mek.oszk.hu/14700/14733/
Clauder Ottó: Szerves kémia 1/1-11/2. Egyetemi jegyzet, Semmelweis OTE Budapest, 1980

Saját oktatási anyag

Jegyzet

Ajánlott irodalom

A félév elfogadásának feltételei

Legfeljebb 15 % hiányzás megengedett

Félévközi ellenőrzések

Nincs félévközi ellenőrzés, csak évvégi.

Távolmaradás pótlásának lehetőségei

Pótlásra egyéni megbeszélés, egyeztetés alapján konzultáció keretében lehetséges.

Vizsgakérdések

Neptun Meet Street
A félév során leadott előadásoknak megfelelő témakörök:
1. Szerves vegyületek reaktivitását befolyásoló elektronos effektusok
(induktív és konjugációs/mezomer hatások, szterikus effektus). Példák
lineáris és gyűrűs konjugált rendszerekre.
2. Szerves kémiai alapreakciók (addíció, elimináció, szubsztitúció), valamint
elemi lépések (asszociáció, disszociáció) típusainak ismertetése, a
reakciókat elősegítő elektronos effektusok (elektronszívó és elektronküldő
hatás), általános példákon bemutatva.
3. Példák periciklusos reakciókra – elektrociklizáció-cikloreverzió (4n) és
(4n+2) π-elektronos rendszerek esetében. Hő hatására, illetve fotokémiai
hatásra végbemenő periciklusos reakciók, a mozgások szimmetriasíkra,
valamint C2 szimmetriatengelyre való szimmetriája. Cikloaddíció: Diels-
Alder reakció.
4. Konvergens szintézisút bemutatása a limonén szintézisén keresztül.
5. Butirolakton retroszintetikus analízise és kémiai szintézise.
6. Kémiai reakciók molekularitásának és kinetikai rendűségének definíciója,
reakciók kinetikai és termodinamikai feltétele, példa és annak értelmezése
kinetikusan és termodinamikusan kontrollált reakcióra.
7. Észterképződés és észterhidrolízis sebességének elektronos és szterikus
hatásoktól való függése, Hammett egyenlet, annak grafikus ábrázolása.
8. Dipeptid oldatfázisú és szilárd fázisú szintézisének összehasonlítása.
9. Röntgensugárzás létrejötte, fajtái, jellemzői, röntgensugár és kristályok
kölcsönhatása, rácsállandó meghatározása (Bragg egyenlet, Duane-Hunt
összefüggés). Abszolút konfiguráció meghatározásának alapja
röntgenkrisztallográfiás módszerrel.
10. Molekulageometria és topizmus: homotóp, konstitutóp, enantiotóp és
diasztereotóp hidrogének norbornánban: . Citromsav metilén
hidrogénatomjainak, illetve karboximetil-csoportjainak prokiralitása.
11. Kőolaj feldolgozása, desztillációs frakciói, kőolajból nyerhető,
gyógyászatilag is fontos termékek. Izobutén dimerizációs reakciója,
mágikus sav szerepe. Oktánszám és cetánszám fogalma, reformálási és
krakkolási eljárás célja, példán bemutatva.
12. A kőszén (antracit) száraz lepárlása során keletkezett termékek és
felhasználásuk, kőszénkátrány frakcionálásának főpárlatai, azok főbb
összetevői.
13. Ciklamát és szacharin mesterséges édesítőszerek kémiai szintézise.
14. Curtin-Hammett elv bemutatása termodinamikai egyensúlyban levő
konformerek, valamint nemegyensúlyi konformerek esetében.
15.Tiroxin kémiai szintézise, védőcsoportok rákapcsolása, azok eltávolítása.
16. 1,8- és 2,7-naftiridin előállítása.
17. Piridazinok tandem Suzuki−aza-Wittig és Suzuki−kondenzációs reakciói.
18. Intra- és intermolekuláris azokapcsolás pirimidinvázas vegyületek
körében

Vizsgáztatók

Gyakorlatok, szemináriumok oktatói

• Dr. Krajsovszky Gábor